Точное число псевдонимов, которые использовал Чехов, навсегда оставшийся верным литературе, до сих пор неизвестно, однако их количество превышает 50. Среди них — Макар Балдастов, Дон Антонио Чехонте, Крапива, Врач без пациентов, Шиллер Шекспирович Гете, Гайка №6, Вспыльчивый человек, Прозаический поэт, Пурселепетанов, Брат моего брата, Человек без селезенки, Шампанский, полковник Кочкарев, Василий Спиридонов Сволачев, Юный старец, Акакий Тарантулов, Некто, Архип Индейкин и многие другие.
Первым псевдонимом, который Антон Чехов использовал для подписи своих юмористических произведений, был Антоша Чехонте. Именно под этим именем были изданы его авторские сборники «Сказки Мельпомены» (1884) и «Пестрые рассказы» (1886). Прозвище появилось благодаря учителю таганрогской гимназии Федору Покровскому, который любил шутливо изменять фамилии своих учеников. Со временем у Антоши Чехонте возникали различные вариации этого псевдонима: Антоша Ч***, Ч. Хонте, Дон Антонио Чехонте и так далее.
Начиная с 1883 года, произведения Чехова начали выходить в тех же изданиях, что и публикации его старшего брата Александра. Чтобы избежать путаницы, Антон изначально использовал подпись «Ан. П. Чехов», а позже выбрал себе псевдоним «Брат моего брата».
Одним из ключевых псевдонимов Чехова был «Человек без селезенки». Этот вариант появился в период, когда писатель обучался на медицинском факультете Московского университета. На протяжении 10 лет Чехов подписывал этим именем свои рассказы, юмористические произведения, статьи и фельетоны, иногда сокращая его до аббревиатур, таких как «Ч. без С.», «Ч.Б.С.» или «С.Б.Ч.». По мнению исследователей, это прозвище возникло под влиянием популярной в XVIII веке медицинской теории, утверждающей, что селезенка играет ключевую роль в возникновении меланхолии и ипохондрии у человека.
Забавные прозвища Антон Чехов придумывал не только для себя, но и для своего окружения. Так, в письмах к своей супруге, актрисе Ольге Книппер, он ласково называл ее «Крокодил души моей», «Дусик мой, окунь мой», «Собачка моя заморская». Художник Исаак Левитан получил от Чехова прозвище Левиафан, а журналиста Владимира Гиляровского он назвал легендарным именем — Дядя Гиляй.
Фамилии, которые писателю казались забавными, он записывал в свои блокноты, а затем использовал их для своих литературных героев. Например, в записях Чехова можно обнаружить такие пометки: «Фамилия женщины: Свинчутка», «Маленький крошечный школьник по фамилии Трахтенбауэр», «Фамилия — Гусыня, Кастрюля, Устрица».
Прозвища от писателя Антона Чехова получали не только люди, но и животные. Своих двух любимых такс он нарек Бромом Исаевичем и Хиной Марковной, а мангусту, которого привез с Цейлона, дал имя Сволочь.